Tema 2.1 Aminoácidos. Caraterísticas y propiedades (UMH1003 2015-16)

Aminoácidos: Estructura y Propiedades

Estructura General de un Aminoácido

• La estructura de un aminoácido incluye un carbono alfa unido a un grupo carboxilo, un grupo amino, un hidrógeno y una cadena lateral (R) que determina sus propiedades.

• El carbono alfa tiene cuatro sustituyentes diferentes, lo que lo convierte en asimétrico o quiral, otorgándole propiedades especiales.

Propiedades del Carbono Quiral

• Usando la alanina como ejemplo, se observa que el carbono central está unido al grupo carboxilo y a la cadena lateral metilo (CH3).

• Los enlaces entre los grupos se representan con trazos discontinuos para indicar su orientación en el espacio. El hidrógeno y el grupo amino están orientados hacia el espectador.

• Un carbono asimétrico puede desviar la luz polarizada; si desvía hacia la izquierda es la forma L (como en L-alanina), mientras que si lo hace hacia la derecha es D-alanina.

Comparación con Gliceraldehído

• La comparación entre alanina y gliceraldehído ayuda a entender las configuraciones L y D basadas en la posición del grupo amino respecto al carbono asimétrico.

• La L-alanina tiene su grupo amino a la izquierda, mientras que la D-alanina lo tiene a la derecha; esto afecta cómo desvían el plano de luz polarizada.

Características de los Aminoácidos

• Todos los aminoácidos, excepto uno (glicina), presentan un carbono asimétrico; esto les confiere propiedades únicas relacionadas con su estructura tridimensional.

• La glicina no es quiral porque su cadena lateral consiste solo en un átomo de hidrógeno, resultando en dos átomos de hidrógeno unidos al mismo carbono.

Clasificación de Aminoácidos

• Los 20 aminoácidos presentes en las proteínas tienen cadenas laterales químicamente distintas que determinan sus características y funciones biológicas.

• Se clasifican según sus cadenas laterales: alifáticos, aromáticos, aquellos que contienen azufre, polares sin carga y polares con carga.

Aminoácidos Apolares

• Los aminoácidos apolares incluyen principalmente los alifáticos que poseen cadenas laterales como CH3 e ISO; prefieren ambientes hidrofóbicos debido a su naturaleza no polar.

¿Qué son los aminoácidos y cómo se clasifican?

Doble enlace conjugado y aminoácidos aromáticos

• Un doble enlace conjugado se establece en un ciclo, donde alternan enlaces sencillos. Este tipo de estructura es característica de los anillos aromáticos.

• La fenilalanina es un ejemplo de aminoácido que presenta esta estructura, con una cadena lateral que incluye un anillo aromático.

Aminoácidos apolares

• El triptófano también tiene un anillo aromático, pero su estructura es diferente. Ambos aminoácidos (fenilalanina y triptófano) son clasificados como apolares.

• Otros ejemplos incluyen la metionina y la cisteína, que contienen azufre en sus cadenas laterales.

Clasificación según la cadena lateral

• Los aminoácidos se clasifican principalmente por la naturaleza de sus cadenas laterales; el resto de su estructura molecular es similar entre ellos.

• Todos los aminoácidos tienen una carga positiva en el grupo amino y una carga negativa en el grupo carboxilo, lo que les confiere características similares.

Aminoácidos polares sin carga

• Los aminoácidos polares sin carga interactúan favorablemente con medios acuosos. Un ejemplo es la tirosina, que tiene un grupo OH en su cadena lateral.

• Otros ejemplos incluyen serina, treonina, asparragina y glutamina; todos presentan interacciones favorables con agua debido a sus grupos funcionales.

Aminoácidos polares con carga

• A pH 7, el aspartato presenta una carga negativa en su cadena lateral debido a dos grupos carboxilos.