Projeção de Fischer

Projeção de Fischer e Moléculas com Mais de um Centro Quiral

Visão Geral da Seção: Nesta seção, o professor Eduardo fala sobre a Projeção de Fischer e moléculas com mais de um centro quiral.

Introdução à Projeção de Fischer

• A Projeção de Fischer é uma forma simbólica de desenhar átomos de carbono assimétricos.

• Herman Emil Fischer foi o criador da Projeção de Fischer e ganhou o Prêmio Nobel em 1902.

• Para representar a forma correta na projeção, é necessário que os átomos estejam dispostos em uma figura tridimensional.

Construindo a Projeção de Fischer

• Para construir a projeção, é preciso olhar para a molécula tridimensional e trazer dois ligantes para frente enquanto envia outros dois ligantes para o fundo.

• A posição dos grupos na projeção indica se eles estão saindo ou entrando no plano do computador.

• A cunha preenchida representa um grupo que está saindo do plano do computador, enquanto a cunha tracejada representa um grupo que está indo para o fundo da tela do computador.

Designação R

• Um carbono quiral tem quatro diferentes ligantes e é chamado de carbono quiral.

• O carbono quiral pode ser designado como R ou S.

Projeção de Fischer

Visão geral da seção: Nesta seção, o professor explica como fazer a projeção de Fischer e como lidar com o número 4 na horizontal ou vertical.

Como lidar com o número 4 na projeção de Fischer

• O número 4 pode estar na horizontal ou vertical.

• Se estiver na horizontal, apague-o e coloque o outro número que está na horizontal no lugar do 4 para obter uma ordem crescente.

• Se estiver na vertical, apague-o e observe a ordem crescente dos outros números.

Moléculas com dois centros quirais

Visão geral da seção: Nesta seção, o professor explica como desenhar moléculas com dois centros quirais.

Desenhando moléculas com dois centros quirais

• Identifique os carbonos quirais que têm quatro diferentes ligantes.

• Treine em casa para desenhar a molécula usando a forma de projeção de Fischer.

• Gire a molécula para visualizá-la melhor e desenhe-a.

Representação de Fischer

Visão geral da seção: Nesta seção, o palestrante explica como desenhar a projeção de Fischer para uma molécula.

Desenhando a projeção de Fischer

• Identifique os grupos na molécula e determine sua posição em relação ao plano do anel.

• Suspenda o grupo que está saindo do plano para cima e deixe o grupo que está entrando no plano no fundo.

• Rotacione o carbono quiral para fazer o grupo H sair em direção aos seus olhos.

• Desenhe a estrutura final da projeção de Fischer com os grupos horizontais saindo do plano.

Atribuição R ou S

Visão geral da seção: Nesta seção, o palestrante explica como atribuir a prioridade pelo método Cahn-Ingold-Prelog (CIP) para determinar se um carbono quiral é R ou S.

Atribuindo prioridades pelo método CIP

• Separe a molécula em duas partes, identificando cada carbono quiral.

• Escreva as ligações dos grupos ligados diretamente ao carbono quiral e atribua prioridades baseadas nos números atômicos dos átomos ligados.

• Determine a orientação dos grupos restantes e use as regras do método CIP para determinar se o carbono quiral é R ou S.

Prioridade de grupos funcionais em açúcares

Visão geral da seção: Nesta seção, o palestrante discute a prioridade dos grupos funcionais em açúcares e como determinar qual grupo tem maior importância.

Determinando a prioridade de grupos funcionais

• A terceira regra do sistema Gold é usada para determinar a prioridade entre hidrogênio, carbono e oxigênio.

• Quando há uma dupla ligação, o carbono está ligado a dois oxigênios e deve ser representado dessa forma.

• Para determinar qual grupo tem maior importância, os números são atribuídos aos substituintes com base na ordem de prioridade.

• Os numerais crescem no sentido anti-horário e recebem designações R ou S.

Exemplo prático

• O exemplo prático apresentado é um açúcar com um grupo aldeído.

• O clister aldeído é o açúcar mais simples conhecido.

• A nomenclatura para o carbono central deste açúcar segue as regras estabelecidas anteriormente.

Açúcares e suas designações

Visão geral da seção: Nesta seção, o professor explica as diferentes designações de açúcares e como elas são determinadas.

Designação de açúcar

• O pesquisador Rosanoff criou uma regra para a designação de açúcar.

• O desvio do plano da luz polarizada para a direita só vale para o D-gliceraldeído.

• Se o grupo H estiver à direita do gliceraldeído, ele é um S-gliceraldeído.

• As designações L-gliceraldeído e 1L-gliceraldeído são mais modernas que a designação anterior.

Regra para todos os açúcares

• Para todos os açúcares inscritos na forma vertical, se o penúltimo carbono tiver o grupo H à direita, ele será um aldopentose ou aldotetrose.

• Se estiver escrito na forma horizontal, essa regra não se aplica.

Exemplos de cadeias de carbono

• Sempre olhe para o penúltimo carbono da cadeia desde que seja escrita dessa forma.

• Exemplos incluem elitrose, xilose e frutose.

• A molécula pode ter mais de um centro quiral quando tiver quatro átomos de carbono.

Definição de açúcares possíveis

• O número de açúcares possíveis é calculado contando o número de carbonos assimétricos e elevando-o ao número de carbonos assimétricos.

Carbono Quiral

Visão Geral da Seção: Nesta seção, o professor explica como identificar um carbono quiral e a importância de considerar todos os ligantes do carbono para determinar sua configuração.

Identificação de um Carbono Quiral

• Um carbono é quiral quando possui quatro ligantes diferentes.

• Para determinar se um carbono é quiral, é necessário considerar todos os seus ligantes e não apenas o primeiro.

• A partir da fórmula de uma molécula com dois átomos de carbonos assimétricos, é possível determinar quantos açúcares são possíveis.

Quantidade de Açúcares Possíveis

Visão Geral da Seção: Nesta seção, o professor explica como calcular a quantidade de açúcares possíveis em uma molécula com dois átomos de carbonos assimétricos.

Cálculo da Quantidade de Açúcares Possíveis

• Para calcular a quantidade de açúcares possíveis em uma molécula com dois átomos de carbonos assimétricos, utiliza-se a fórmula 2 elevado à potência do número de átomos assimétricos.

• O livro "Química Orgânica Volume Um" contém informações adicionais sobre esse assunto.