BIOQUI - 28/03/2023

Introducción a los Aminoácidos

Estructura y Clasificación de los Aminoácidos

• La mayoría de los aminoácidos son alfa-aminoácidos, aunque existen algunos gama-aminoácidos importantes como el GABA (ácido gamma-aminobutírico).

• La estructura básica de un aminoácido incluye un carbono alfa, un grupo carboxilo (ácido), y un grupo nitrogenado que da origen al nombre "amino".

• Los aminoácidos se clasifican según su grupo funcional, incluyendo aminoácidos con alcohol, sulfidrido y básicos; son esenciales para la vida.

• Los aminoácidos se formaron en condiciones primitivas gracias a interacciones químicas en ambientes como volcanes y océanos.

Propiedades de los Aminoácidos

Ionización y Carga

• A pH 7, los aminoácidos son dipolares debido a la carga negativa del grupo carboxilo y la carga positiva del grupo nitrogenado.

• Dependiendo del pH, los aminoácidos pueden ser cationes (pH ácido), aniones (pH básico), o dipolares (pH neutro).

Estado de Ionización

• El estado de ionización es crucial para entender las propiedades físicas y químicas de los aminoácidos.

• Las propiedades dependen principalmente de la cadena lateral (grupo R), afectando su solubilidad y comportamiento en diferentes pHs.

Propiedades Físico-químicas

Solubilidad y Puntos de Fusión

• Los aminoácidos tienen alta solubilidad en disolventes polares y puntos de fusión elevados (>200°C), lo que les permite cristalizar.

Punto Isoeléctrico

Propiedades de los Aminoácidos y su Punto Isoeléctrico

Carga y Punto Isoeléctrico

• Existen veinte aminoácidos proteicos y más de trescientos no proteicos, cada uno con diferentes cargas que pueden ser cero, cinco, uno o dos. El punto isoeléctrico es el pH en el cual un aminoácido no tiene carga.

• En el punto isoeléctrico, la carga del aminoácido es cero. Esto se relaciona con su migración a través de diferentes pH y sus respectivos puntos isoeléctricos.

Ejemplo: Histidina

• La histidina es un ejemplo clásico; tiene un punto isoeléctrico de cero a pH fisiológico, pero su carga varía con cambios en el pH.

Cálculo del Punto Isoeléctrico

• El punto isoeléctrico se calcula como la semisuma de los valores de pKa (potencial de disociación) de cada aminoácido. Cada aminoácido tiene un valor específico que determina sus propiedades.

• Un ejemplo incluye un potencial de disociación pKa de 2.34 y otro de 9.6; el punto isoeléctrico resulta ser la semisuma que da una carga neta cero.

Cargas en pH Fisiológico

• A pH fisiológico (7.3), el grupo alfa está protonado (carga positiva), mientras que el grupo carboxilo está disociado (carga negativa).

• Los aminoácidos básicos como arginina, lisina e histidina tienen carga positiva a este pH, mientras que aspartato y glutamato son ácidos con carga negativa.

Clasificación y Propiedades Espaciales

• Los aminoácidos se clasifican según su cadena lateral: ácidos, básicos, cíclicos o alifáticos; esto afecta su carga dependiendo del pH.

• El punto isoeléctrico es donde las cargas positivas igualan a las negativas, resultando en una carga global cero.

Isomería en Aminoácidos

Configuraciones Espaciales

• Los aminoácidos pueden existir en configuraciones espaciales llamadas estereoisómeros: L (izquierda) y D (derecha).

• La mayoría de los aminoácidos biológicos son L-aminoácidos; estos presentan una configuración específica que predomina en organismos humanos.

Diferencias entre Aminoácidos Humanos y Bacterianos

• Los L-aminoácidos son comunes en humanos, mientras que los D-aminoácidos son raros pero frecuentes en bacterias debido a sus estructuras celulares.

Carbono Asimétrico

• Todos los aminoácidos excepto la glicina presentan carbono asimétrico alfa, lo cual permite la existencia de isómeros ópticos.

Propiedades Físicas y Químicas

Absorción Ultravioleta

• Los aminoácidos absorben luz ultravioleta con una máxima a 280 nanómetros; esta propiedad es proporcional a su concentración.

Clasificación por Absorción

Introducción a los Aminoácidos y su Clasificación

Estructura de los Aminoácidos

• Los aminoácidos son micro moléculas compuestas por un grupo ácido y un grupo nitrogenado unidos a un solo carbono. Se combinan para formar péptidos, que pueden seguir uniéndose para crear polipéptidos y finalmente proteínas.

Clasificación de Aminoácidos

• Existen 20 aminoácidos proteicos, divididos en 10 esenciales (que deben ser ingeridos) y 10 no esenciales (que el cuerpo puede sintetizar). La clasificación es crucial para entender la nutrición humana.

Importancia de los Aminoácidos Esenciales

• Los aminoácidos esenciales son aquellos que el ser humano debe obtener a través de la dieta, ya que no pueden ser producidos por el organismo. Su importancia radica en su necesidad nutricional.

Fuentes de Aminoácidos No Esenciales

• Los aminoácidos no esenciales se forman a partir de otros compuestos como cetoácidos, que se transaminan para convertirse en aminoácidos. Esto resalta la flexibilidad del metabolismo humano.

Detalles sobre Aminoácidos No Proteicos

Ejemplos de Aminoácidos No Proteicos

• Más de 300 aminoácidos no proteicos existen, como la dopa (precursor de catecolaminas), beta-alanina y GABA (gama-amino butírico). Estos tienen funciones importantes pero no forman proteínas.

Estructura Química

• La mayoría de los aminoácidos presentan una estructura básica con un grupo amino y un grupo carboxilo. Sin embargo, algunos como la beta-alanina están unidos al carbono beta, mientras que otros como el GABA están unidos al carbono gamma.

Mnemotécnicas para Recordar Aminoácidos Esenciales

Mnemotécnico "Tres Gatos"

• Para recordar los diez aminoácidos esenciales se utiliza el mnemotécnico "Tres Gatos", donde cada letra representa diferentes grupos: Glutamina, glicina y glutamato; alanina; asparagina; tirosina; cisteína; entre otros.

Clasificación según Carga Eléctrica

• Los aminoácios pueden clasificarse según su carga eléctrica: positivos, negativos o apolares. Esta clasificación es importante para entender sus interacciones biológicas.

Propiedades Físicas y Químicas

Polaridad e Hidrofobicidad

• La polaridad determina cómo interactúan los aminoácidos con el agua. Los hidrofóbicos no pueden estar en contacto con ella, mientras que los polares sí lo hacen. Esto afecta su función biológica en las proteínas.

Grupos Lateralmente Activos

• Existen seis grandes grupos laterales que agrupan todos los aminoácidos: alifáticos, aromáticos, azufre, alcoholes, ácidos y básicos. Cada uno tiene propiedades únicas que influyen en la estructura proteica.

Enlaces entre Aminoácidos

Enlaces Covalentes vs Enlaces Hidrógeno

• Los enlaces covalentes formados por grupos sulfhídricos (como cisteína y metionina) son fuertes y mantienen estructuras terciarias/cuartenarias. Por otro lado, los enlaces hidrógeno son más débiles pero también importantes para las interacciones entre aminoácidos.

Función Estructural

• La cisteína es clave debido a su capacidad para formar enlaces disulfuro fuertes entre cadenas peptídicas. Esto ayuda a estabilizar las estructuras tridimensionales complejas de las proteínas.

Resumen Final

Clasificación y Funciones de los Aminoácidos

Clasificación de Aminoácidos

• En la clasificación de aminoácidos proteicos, se utilizan tres letras para recordar cada aminoácido. Sin embargo, en nuevas clasificaciones, especialmente para modificaciones, se emplea una sola letra.

• Aunque en laboratorio se utiliza la secuenciación con una letra, es fundamental conocer los aminoácidos por sus tres letras. Ejemplos incluyen histidina (His), arginina (Arg) y alicina (Ala).

Características de los Aminoácidos

• La glicina es el aminoácido más simple, con un hidrógeno como cadena lateral. Es el único aminoácido no quiral debido a su simetría.

• Aminoácidos como alanina y valina tienen cadenas laterales simples o ramificadas. La leucina e isoleucina son ejemplos de aminoácidos ramificados.

Importancia Nutricional

• Los aminoácidos ramificados (valina, leucina e isoleucina) son cruciales en nutrición porque migran rápidamente del intestino al hígado y otros tejidos.

• Además de formar proteínas, los aminoácidos son fuentes de nitrógeno y pueden ser constituyentes de compuestos como creatinina y hemoglobina.

Estructura y Tipos de Aminoácidos

• La metionina contiene azufre; la fenilalanina tiene estructura cíclica. El triptófano es el más grande con doble estructura cíclica.

• La prolina presenta un anillo que permite mayor rotación en enlaces peptídicos, lo que afecta su función estructural.

Clasificación Esencial vs No Esencial

• Los aminoácidos esenciales son indispensables en la dieta; un nemotécnico ayuda a recordarlos: Histidina, Arginina, Leucina, Lisina entre otros.

• Se ha cambiado el término "esenciales" por "indispensables", aunque ambos términos siguen siendo utilizados para evitar confusiones.

Abundancia Relativa y Peso Molecular

• Los aminoácidos más abundantes incluyen alanina y glutamato; este último actúa como neurotransmisor.

Clasificación de Aminoácidos y su Importancia

Clasificación de Aminoácidos

• Los aminoácidos se clasifican en diferentes grupos según su polaridad: no polares (hidrófobos), polares sin carga, polares con carga negativa y polares con carga positiva.

• Se identifican los aminoácidos apolares alifáticos (cadenas abiertas) y aromáticos (estructuras cíclicas cerradas), como la fenilalanina y el triptófano.

• Los aminoácidos ácidos, como el ácido aspártico y el ácido glutámico, tienen carga negativa, mientras que los básicos (lisina, arginina, histidina) poseen carga positiva.

• La nomenclatura cambia para los ácidos ionizados; por ejemplo, el ácido aspártico se convierte en aspartato al estar ionizado.

• La polaridad es crucial para entender la distribución de aminoácidos en las estructuras proteicas primarias, secundarias, terciarias y cuaternarias.

Aminoácidos Proteicos Poco Frecuentes

• Existen debates sobre si incluir ciertos aminoácidos poco frecuentes dentro de la clasificación estándar de veinte aminoácidos. Algunos proponen sumar hasta veintitrés.

• La selenocisteína y la hidroxilicina son ejemplos de aminoácidos que generan controversia debido a su abundancia en ciertas proteínas como el colágeno.

• La hidroxiprolina es un derivado postraduccional de la prolina e igualmente genera discusión sobre su clasificación.

Aminoácidos No Proteicos

• Los aminoácidos no proteicos son solubles e intervienen como intermediarios metabólicos. Ejemplos incluyen el GABA, derivado del glutamato.

• La betalanina es un precursor del ácido pantoténico, esencial para formar coenzimas importantes en procesos metabólicos.

• La homocisteína se considera un marcador biológico que puede indicar riesgo cardiovascular o diabetes; se forma a partir de metionina.

• El GABA actúa como neurotransmisor inhibidor en el sistema nervioso central y también proviene del glutamato.

Relevancia Clínica

• La cantidad elevada de homocisteína puede ser indicativa de ateroesclerosis o diabetes mellitus debido a sus implicaciones metabólicas significativas.

Ciclo de la Urea y Funciones de los Aminoácidos

Importancia de los Aminoácidos

• Los aminoácidos no solo forman proteínas, sino que son versátiles y pueden dar lugar a compuestos importantes para diversas funciones en el organismo.

• Pueden formar glucosas, neurotransmisores y transportar grupos aminos, lo que resalta su multifuncionalidad más allá de la polimerización.

Arginina: Un Aminoácido Semiesencial

• La arginina es esencial en la dieta infantil, aunque puede ser sintetizada por el cuerpo. Su ingesta es crucial para el crecimiento.

• Participa en la formación de urea y compuestos llamados poliaminas (putrecina, espermidina y espermina), que son factores de crecimiento celular.

Poliaminas Derivadas de Arginina

• Las poliaminas actúan como moduladores en la diferenciación celular y estabilizan estructuras como ribosomas y ADN.

• Son fundamentales para el crecimiento microbiano y están relacionadas con procesos celulares críticos.

Otros Aminoácidos Clave

Glicina

• La glicina contribuye a la formación de creatinina, sales biliares y está involucrada en antioxidantes como el glutatión.

Histidina

• Deriva en histamina, un vasodilatador importante que actúa como neurotransmisor cerebral vinculado a emociones y reacciones alérgicas.

Serina

• Forma esfingocina, componente clave de las membranas celulares; relacionada con enfermedades debido a su papel en esfingolípidos.

Tirosina

• Produce catecolaminas (adrenalina, noradrenalina), melanina y hormonas como tiroxina. Es fundamental para varias drogas derivadas del metabolismo.

Catecolaminas: Dopamina y Adrenalina

• La tirosina se convierte en dopa, precursor de dopamina; esta última regula movimiento muscular.

• La levodopa se utiliza para tratar Parkinson ya que atraviesa la barrera hematoencefálica mejor que la dopamina misma.

Respuestas al Estrés: Adrenalina vs Noradrenalina

Neurotransmisores y su Función en el Sistema Nervioso

Importancia de la Noradrenalina

• La noradrenalina es un neurotransmisor clave del sistema nervioso simpático, relacionado con respuestas a situaciones de alerta, como la aceleración del ritmo cardíaco y la broncodilatación.

• Aunque se utiliza más comúnmente la adrenalina en la práctica clínica, es fundamental conocer que la noradrenalina es el neurotransmisor más importante del sistema nervioso simpático.

• Se forma en neuronas noradrenérgicas ubicadas en diversas partes del cerebro, intestino y otros tejidos.

Opiáceos y Alcaloides

• Los opiáceos como morfina y heroína son alcaloides formados por aminoácidos; su uso clínico es significativo pero debe ser manejado con cuidado.

• La mezcla Line, un alcaloide natural de un cactus, produce alucinaciones; esto resalta la diversidad de efectos que pueden tener los compuestos derivados de aminoácidos.

Triptófano y Serotonina

• El triptófano es un aminoácido esencial que actúa como precursor para varios compuestos importantes, siendo uno de ellos la serotonina.

• La serotonina regula funciones vitales como la dilatación vascular; su formación ocurre cuando el triptófano se hidroxila en una posición específica.

Melatonina y Ciclos Circadianos

• A medida que se degrada la serotonina, se forma melatonina, una molécula crucial para regular el ciclo circadiano (día/noche).